在《亮剑》里面，李云龙的独立团和楚云飞358团有过不少的接触，尤其是抗日战争结束前期，双方更是发生了激烈的冲突，战斗打了一昼夜，好在李云龙的增援部队及时抵达，这才让楚云飞没有占到便宜，吃了亏的李云龙也不含糊，当即下令收缴了楚云飞的军队装备，甚至还把装备给了自己的部队，再次狠狠地武装了自己一拨。

可是，也因为这样，楚云飞的358团和李云龙的独立团打起来，谁能笑到最后呢？很多观众会说，那肯定是楚云飞，为啥？楚云飞的358团是个加强团，装备火力可远比李云龙的独立团要好很多，李云龙的一门意大利炮不到万不得已都不会用，而楚云飞却有个炮营，并且还装备了多门火炮，炮弹更是不差，山本特工队的汽车就是被他们打掉的。

从装备上来看，楚云飞的实力确实要比李云龙好很多，可问题是楚云飞的部队在经验方面，可能就要比李云龙差很多了，大家还记得前期攻打平安县城时，李云龙一个连加上所谓的区小队和县大队的兵力，撑死了也就是个加强连，连重火力都没有，唯一算得上重火力的，也就是一挺重机枪而已，可这样的情况下，却愣是挡住了日军一个联队的猛攻。

楚云飞自己都说了，自己的连队，哪怕在依托有利的工事和火炮支援的情况下，估摸着也很难做到，可他们却做到了，这就说明楚云飞的部队单兵作战能力和作战意志都远不及李云龙的独立团，所以，双方打起来搞不好楚云飞还真的不一定能够吃掉李云龙的独立团，甚至还可能被李云龙给彻底铲除也说不定的事情。

大家还记得钱伯钧吗？当时，身为一营营长，他的营足足有两千多人，还是楚云飞358团的主力，结果，李云龙就动用了一个骑兵连和两个步兵营就给消灭了，要知道，李云龙一个营才500人，一个骑兵连也就几十号人，1000多人的兵力就把钱伯钧一个加强营给包饺子了，可见李云龙的战斗力有多惊人了。

当然，这也不是说李云龙的独立团就完全是楚云飞的对手，恰恰相反，前期的楚云飞还真的能吃掉李云龙的部队，记得是在第一次反围剿过后，李云龙当时的部队损失非常大，部队干部和士兵伤亡非常厉害，正是李云龙最虚弱的时候，此时的楚云飞要是动手跟李云龙作战，搞不好楚云飞还真的可能彻底消灭李云龙的独立团。