非要说陈伟霆被哪段感情伤得最深的话，那一定是初恋Angelababy。两人2005因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识，当时两人都是对方的初恋，并且双方颜值都非常高，在星座方面两人还是绝配，走在一起相处愉快同时也颇为等对，虽然两人火速恋爱后一直守口如瓶，均不承认拍拖，互相以好朋友相称，但大多数人还是能看出他们关系非比寻常的，两人甚至曾在相同部位纹身，以作为爱的证据。陈伟霆和Angelababy而至于为何两人最终无法走在一起，分手的原因也是众说纷纭，有人说是因为陈伟霆花心，总是背着Angelababy偷食，也有人说是Angelababy回内地发展因聚少离多致两人感情转淡。而在时隔几年的现在看，分手的原因无疑是后者。 其后因为Angelababy在事业上一路走好，开始往海外发展，导致经常两地跑，期间传出男友偷吃的消息，但baby还是力撑男友，而陈伟霆也表示绝对不会与Angelababy分开。而同年8月，Angelababy因为共同的朋友在一次唱K中邂逅黄晓明，当时黄晓明的女友还是李菲儿。 虽然双方互相承诺，但好景不长，在2009年12月初，Angelababy终于承认工作忙碌，没有时间拍拖。在其博客里写道该失去的始终都会失去。表示在横店拍摄《花田囍事2010》期间学到很多东西认识了很多人，同时发现自己应该要变得更成熟。女方也把身上的纹身消掉了。黄晓明和Angelababy婚礼虽然两人最终分手，但很快各自又找到了自己的另一半，陈伟霆高调承认与阿sa恋爱。而黄晓明也和Angelababy成为恋人。而近期陈伟霆被记者提起Angelababy和黄晓明的婚事时略显尴尬，但还是大方给前女友送上祝福：最重要的是他们开心，我也会替他们开心。